Yksi syy lähteä matkalle polkupyöräilleen on yhdistää lomaan kuntoilu. Siinä palaa kaloreita ja loman jälkeen voi palata töihin ehkä ruskettuneempana ja vetreämpänä.
Ihan kylmiltään ei kannata lähteä pyöräilylomalle. Vaikka olisi tarkoitus pyöräillä vain vaikkapa Suomen saariston rengasreittiä, saattaa sujuvan ensimmäisen päivän jälkeen olla kipeät paikat, mikäli lomalainen ei ole tottunut istumaan tarakalla. Kannattaa siis vaikkapa kulkea työmatkat pyörällä edes pari viikkoa ennen pyöräilylomaa. Pyöräilystä voi hyvässä lykyssä tulla silloin hyvä tapa jatkoakin varten.
Pyöräilylomille voi lähteä muutenkin kuin itsenäisesti, on erilaisia matkanjärjestäjiä, jolloin kaikesta ei tarvitse huolehtia itse ja voit vain nauttia siitä, että majapaikoista ja ruoista on huolehdittu puolestasi. Esimerkiksi Kreetan pyörämatkat ovat suos
ittuja suomalaisten keskuudessa ja matkaan voi päästä suomalaisessa ryhmässä. Jos ei ole pyöräillyt ennen ulkomailla tai ei halua matkustaa yksin, on suositeltavaa aloittaa matkanjärjestäjän ryhmämatkoilla. Silloin saa tuntuman siihen, mitä kaikkea tarvitsee ottaa huomioon ja halutessaan seuraavan kerran voi lähteä reissuun itsenäisesti. Toiset kuitenkin vannovat tällaisten helpompien järjestettyjen matkojen nimeen, jotta ei tarvitse kuluttaa niin paljon aikaa etukäteisvalmisteluihin. Joku muu miettii silloin puolestasi käytännön asiat ja apuakin löytyy, mikäli pyörään tulee jotain korjattavaa.
Pyöräilyn voi yhdistää lomaan, vaikka majoittuisikin paikallaan. Voi etsiä kohteen, josta on mukava tehdä päiväretkiä polkien. Silloin ei tarvitse paljoa kantamuksiakaan pyörän kyytiin, riittää että on jotain evästä ja paljon vettä sekä ehkä myös vaatteita sateen ja viileyden varalle.