Pyöräillen voi pysähtyä milloin haluaa, eikä silloin ole riippuvainen julkisten liikennevälineiden aikatauluista. Jos ostat junalipun, joudut yleensä etukäteen päättämään, minne asti matkaat, jotta et joudu maksamaan turhasta. Siinä mielessä pyöräillessä voi olla riippumattomampi, voi pysähtyä mukavan oloiseen paikkaan sitä ennalta suunnittelematta. Tosin monilla voi olla suunnitteilla taittaa tietty matka tietyn loman aikana, mutta yleensä juniin voi ottaa pyörän kyytiin, mikäli eteneminen onkin ollut suunniteltua hitaampaa.
On hyvä tutustua etukäteen kokeneiden pyörämatkailijoiden neuvoihin. Niiden avulla voi ehkä välttää jotkut matkan arkea haittaavat yllätykset. On myös mukavaa orientoitua vaikkapa talvella seuraavan kesään matkaan lukemalla aiheesta, jos tykkää suunnittelusta ja nojatuolimatkailusta.
Taittaessa matkoja pyörällä sitä voi lähteä aamuisin liikkeelle milloin haluaa ja taittaa toisina päivinä lyhyempiä matkoja ja toisina pidempiä. Usein pyörällä matkaillessa tulee ajauduttua päivänvalon mukaiseen vuorokau
sirytmiin, eli herätään valoisan tullen ja mennään nukkumaan, kun tulee pimeää. Sen verran tarvitsee siis suunnitella, että pääsee yöpaikkaansa ennen pimeää. Mutta kyllä ajo sujuu pyörälampunkin valossa.
Toiset pyörämatkailijat haluavat suunnitella matkansa tarkasti etukäteen ja jopa varailla majapaikkojaan etukäteen. Toiset saattavat nukkua teltassa luonnon siimeksessä. Tässä kannattaa ottaa selvää ennen matkaa. Joillain alueilla matkailusesonkeina voi olla vaikeaa saada majoitusta ilman hyvissä ajoin tehtyjä varauksia. Sesongin ulkopuolella onkin sitten helpompaa, mutta pyöräilysäät eivät välttämättä ole mitä parhaimpia.
Jos aikoo telttailla, tarvitsee ottaa selvää maan tavoista, että onko sallittua telttailla muualla kuin leirintäalueilla tai muilla leiriytymiseen varatuissa paikoissa. Toki monissa maissa saa vaikka autolla majoittua tien viereen, koska kenelle vain voi tulla äkillinen tarve levätä. Mutta muualla kuin jokamiehenoikeuden Suomessa ei välttämättä saa telttailla, vaikka asutusta ei olisi mailla halmeilla. Joskus kannattaa kysyä, tai kuten vaikkapa kokenut pyöräilijä ja toimit
taja Matti Rämö, tarkkailla ensimmäiset päivät maan tapoja ja laittaa teltta pystyyn vasta pimeän aikaan. Parempi olla varma, kuin kohdata ikävyyksiä lomallaan.
Pyöräillessä omalla pyörällä ei tarvitse ottaa huomioon esimerkiksi vuokra-auton palauttamista. Oman polkupyörän saa mukaan lentokoneeseen, mutta näissä kaukaisemmissa matkakohteissa auto on usein vieras ja sen käytöstä maksetaan päivä päivältä. Pyörällä et maksa mitään.
Toiset saattavat pitää myös yksin pyöräilystä, jolloin saa olla yksin omien ajatustensa kanssa, tai toiset matkustavat pyörällä ryhmässä. Julkisilla kulkuvälineillä matkustaen on aina muiden ihmisten keskellä ja joku voi toivoa lomallansa lomaa myös ylimääräisestä kanssakäymisestä. Toisaalta pyöräilijät yleensä tykkäävät innokkaasti vaihtaa kuulumisia toisten pyöräilijöiden kanssa.
Pyöräily on usein itsenäistä matkailua syvimmillään ja omalla kulkuneuvolla pääsee paikkoihin, joissa monet muut matkailijat eivät käy. Julkiset kulkuvälineet eivät kulje kaikkialle, joten pyöräillen pääsee paremmin tutustumaan pieniin paikkakuntiin, kyliin ja luontokohteisiin.